คณะแพทยศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ตั้งอยู่ในพื้นที่ของสภากาชาดไทย มีอาคารเรียนและอาคารฝึกปฏิบัติหลายแห่ง เพื่อรองรับอุปกรณ์การแพทย์ บุคลากรและนิสิตที่มีจำนวนมากและผู้เข้ารับการบริการทางการแพทย์ รวมถึงรถยนต์ที่มากตามจำนวนคน ที่ตั้งที่อยู่ใจกลางเขตเศรษฐกิจของกรุงเทพมหานครนี้มีข้อจำกัดในการขยายตัว อาคารหลายหลังจึงเป็นอาคารสูงและหลายหลังมีสถาปัตยกรรมที่โดดเด่น อาทิ อาคารอำนวยการหลังแรกของโรงพยาบาลจุฬาลงกรณ์ ซึ่งเป็นอาคารก่ออิฐถือปูนแบบศิลปะตะวันตก อาคารสถาปัตยกรรมร่วมสมัยอย่างอาคารภูมิสิริมังคลานุสรณ์ ซึ่งอาคารเหล่านี้เป็นจุดสังเกตสำคัญในการเดินทางมายังคณะแพทยศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย[48]

• อาคารสำคัญภายในคณะแพทยศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยและโรงพยาบาลจุฬาลงกรณ์
• อาคารอานันทมหิดล
• อาคาร อปร.
• อาคารอำนวยการโรงพยาบาลจุฬาลงกรณ์หลังแรก
• อาคาร สก.(หน้า) อาคารภูมิสิริมังคลานุสรณ์(หลัง)
• อาคารแพทยพัฒน์
• กลุ่มอาคารด้านที่ติดกับถนนราชดำริ